Большую часть своей карьеры Мальдини посвятил "Милану", цвета которого защищал с 1954 по 1966 год, он провел 412 матчей во всех турнирах. В качестве игрока он стал четырехкратным чемпионом Италии и обладателем Кубка европейских чемпионов-1962/63 годов. За сборную Италии он провел 14 матчей.
Под руководством Мальдини "Милан" выиграл Кубок кубков и Кубок Италии, а молодежная сборная Италии трижды побеждала на чемпионате Европы.
Чезаре Мальдини является отцом знаменитого экс-футболиста сборной Италии и "Милана" Паоло Мальдини.
