Сюжет фильма: молодой писатель на пороге творческого кризиса Пол Кемп (Джонни Депп) перебирается из Нью-Йорка в Сан-Хуан, Пуэрто-Рико, где устраивается поденщиком в местную англоязычную газету. В процессе адаптации Пол много пьет, сводит дружбу с коллегой Бобом Саласом (Майкл Рисполи), узнает, что издание едва держится на плаву, впутывается в одну из афер дельца и плейбоя Сандерсона (Аарон Экхарт), пьет еще больше и переселяется из отеля в конуру с бойцовыми петухами и речами Гитлера на виниле.
Петухов держит Боб, речи Гитлера принадлежат соседу Мобергу (Джованни Рибизи), служащему живым напоминанием о возможных последствиях злоупотребления ромом. Впрочем, настоящую опасность сулит не алкоголь, а красивая и общительная девица (Эмбер Хёрд), которая однажды ночью выныривает из-под катамарана Пола...